Ponieważ miasto jest usytuowane na zboczu, bardzo charakterystyczne dla Cortony są strome uliczki, szczególnie te wzdłuż stoku. Uliczki są wąskie i malownicze, domy stare, głównie z kamienia. Jedna z niewielu poziomych ulic Via Nazionale doprowadzi Was do Piazza della Repubblica. Jest to ładny rynek z charakterystycznym XIII wiecznym budynkiem ratusza (Palazzo Comunale) z wieżą zegarową.