Kętrzyn leży na ziemiach plemienia Bartów. Najazdy krzyżackie doprowadziły do spalenia istniejących grodów, a mieszkańców, którzy przyjęli chrzest, przesiedlano. Pozostałą ludność mordowano, wsie i grody palono. Dopiero w 1329 zbudowano strażnicę krzyżacką na zgliszczach grodu o pruskiej nazwie Rast. W pobliżu już w 1330 rozpoczęto budowę kościoła św. Katarzyny (rozebrany w XIX wieku). Walki z wojskami litewskimi dowodzonymi przez książąt Olgierda i Kiejstuta, doprowadziły do zniszczenia strażnicy w 1345 r. Zakon krzyżacki już w 1350 zdołał odbudować osadę, rozpoczął budowę murów obronnych.
Pomnik Wojciecha Kętrzyńskiego
Pomnik Wojciecha Kętrzyńskiego

Prawa miejskie zostały nadanie w dniu 11 listopada 1357 przez Henninga Schindekopfa przez lokację na prawie chełmińskim. Wójtem-zasadźcą został Henryk Padeluche.