Miasto rozwinęło się jako kurort w połowie XIX w., ale najlepszym okresem dla niego były lata międzywojenne, gdy Truskawiec znajdował się na terytorium Polski. Wtedy truskawieckie uzdrowiska odwiedzali m.in. Józef Piłsudski, Witkacy, Julian Tuwim czy Ignacy Daszyński. Po II wojnie światowej miasto nabrało silnie radzieckiego charakteru. Dziś Truskawiec to eklektyczna i chaotyczna mieszanka stylów architektonicznych.